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Jenna Marie Massoli nasce a Las Vegas, Nevada, il 9 aprile 1974 da Lawrence Massoli e Judith Brooke Hunt. È la secondogenita della famiglia, avendo un fratello di nome Tony. Il padre Lawrence, italoamericano, è un ex direttore dei programmi per l'emittente televisiva KVBC-DT e sceriffo in pensione[2]. La madre Judith è una showgirl che ha danzato nello spettacolo del Folies Bergère del Tropicana Resort & Casino.[3] Judith Brooke Hunt muore di melanoma il 20 febbraio 1976,[4] due mesi prima del secondo compleanno della figlia Jenna. Le spese per le cure contro il cancro riducono la famiglia sul lastrico e i Massoli si spostano tra Nevada, Arizona e Montana vivendo in una casa mobile o dalla nonna paterna. Il padre lavora principalmente per il Las Vegas Metropolitan Police Department e Jenna si affeziona molto a suo fratello maggiore Tony. Partecipa spesso, da bambina, a concorsi di bellezza e frequenta corsi di balletto. Si allena nella danza per quindici anni.
Nel 1990 si trasferisce con la famiglia in un ranch a Fromberg, nel Montana. Nell'ottobre di quell'anno, dopo una partita di football alla Fromberg High School, fa l'autostop per tornare a casa. Le viene dato un passaggio da quattro ragazzi appartenenti alla squadra di una scuola vicina a bordo di un pick-up. I quattro la stuprano e la picchiano con delle rocce lasciandola priva di sensi.[5] Sempre all'età di 16 anni viene violentata una seconda volta. L'autore della violenza stavolta è "Preacher", lo zio biker di Jack, il primo fidanzato di Jenna.[5] Preacher però nega che lo stupro sia mai avvenuto.[6] Jenna non dice nulla al padre e lascia casa sua, andando a vivere con Jack.
Jack è un tatuatore e le fa quello che è il primo, e il più famoso, di una serie di tatuaggi: due cuori sulla natica destra. Più tardi suo fratello Tony, anch'egli tatuatore, vi aggiungerà l'iscrizione "Heart Breaker" ("Rubacuori").[4]
Jenna prova a seguire le orme della madre diventando una showgirl a Las Vegas, ma viene rifiutata molte volte perché non è dell'altezza, allora richiesta, di 173 cm. È assunta al Vegas World[2] ma si licenzia dopo appena due mesi sostenendo che gli orari e la paga sono terribili.[7] Jack la incoraggia a cercare lavoro come ballerina e nel 1991, ancora minorenne, inizia ad esibirsi negli strip club di Las Vegas usando un documento falso.[4] Jenna cerca lavoro anche al Crazy Horse Too ma viene rifiutata, il proprietario le dice di tornare quando non avrà più l'apparecchio ortodontico. Jenna torna a casa e si toglie l'apparecchio con delle pinze. Il giorno seguente torna al locale ed ottiene il lavoro.[8] Dopo 6 mesi arriva a guadagnare 2.000 dollari a notte.[4] Successivamente si diploma alla Bonanza High School. È introdotta nel mondo del porno grazie ad un provino tenuto di fronte al pornoattore-produttore Randy West, noto per aver scoperto altri talenti quali Tera Patrick.
Nel 2005 pubblica il libro autobiografico "How To Make Love Like a Porn Star" che nell'edizione italiana è diventato "Vita da pornostar".
Ha lavorato principalmente per Vivid Entertainment ma anche per: New Sensations, Sin city, Club Jenna, Wicked Pictures, Ultimate, VCA Pictures, Randy West, Peach, New Vision Video, New Machine, Private, Adam & Eve, Digital Playground, NuTech ed ha fatto un calendario per la marca di chitarre "Jackson Guitars".
Nel Gennaio 2008 agli AVN Awards 2008 annuncia il suo ritiro dalle scene come pornoattrice. Continuerà a lavorare comunque nella casa di produzione creata da sè stessa Club Jenna. Nella classifica del 2009 delle 50 persone più sexy degli anni '90, si è classificata trentottesima
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